氘代间二溴苯合成
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氘代间二溴苯有两条合成路线。一条路线1如下图所示，用间二溴苯1作原料，直接进行H/D交换。反应条件如下：用Ag₂CO₃(20 mol %)和CyPh₂P (50 mol %)作为催化剂，20倍摩尔的D₂O作为试剂和溶剂，甲苯用作共溶剂，在120 °C下反应24小时。氘代间二溴苯2的分离收率达85%，而由¹H-NMR测定的氘代率：2，4，6-位是92%，5-位为90%。
另一条合成路线2如下图所示，是从氘代苯3出发，先用混酸对其进行硝化，产物4的收率可达88%，然后用NBS进行溴化，以84%的收率得到产物5，再用铁粉将硝基还原得到产物6（收率78%），最后通过重氮化-溴化将氨基转变为溴，得到目标产物氘代间二溴苯2。最后一步收率较低，只有48%。
两条路线比较，第一条路线步骤短，原料便宜，收率高，但产物氘代率相对较低，而第二条路线虽然步骤较多，总收率低，但由于是从氘代苯出发，中间步骤基本不影响氘代率，因此最后产物的氘代率接近原料氘代苯的氘代率，相对第一条路线来说应该较高。
参考文献
- Hu, G.-Q.; Bai, J.-W.; Li, E.-C.; Liu, K.-H.; Sheng, F.-F.; Zhang, H.-H. Org. Lett. 2021, 23, 1554.
- Deng, M.; Zhang, W.; Chen, S.; Yang, M.; Li, S. CN117384083, January 12, 2024.